威爾（瑞安?雷諾茲 飾）的女兒瑪雅（阿比吉爾?布萊斯林 飾）在學校學習了性教育之后，回到家中嚷著要父親給她講述關于自己的愛情故事。雅瑪更想努力的從故事中找到母親的形象，雖然她的父母已離婚。 1992年，威爾暫時別離的女友艾米莉（伊麗莎白?班克斯 飾）獨自來到紐約發展自己的事業，他是協助克林頓競選總統的競選戰團的一員。威爾雄心勃勃，可是他的事業卻不如想象中順利。 感情路也是如此，寂寞的威爾跟戰團員工...